Jeder Pirat, der etwas von sich hält, hat sie und sogar die Kopfgeldjäger und die Marine haben sich dazu hinreißen lassen, sie an den Mast ihres Schiffes zu binden.
Doch wann genau ist die Piratenflagge entstanden und wer war der erste, der die Idee hatte, die Flagge zu hissen?
Soweit das Wissen überliefert wurde, war der erste ein bestimmter Jolly Roger, über den nicht viel bekannt ist, außer dass er das Piratenzeitalter angebrochen hat und die Piratenflagge gewitzt eingesetzt hat, um andere Schiffe zu überfallen.
Bei der Entstehung des Piratentums vor langer Zeit, galt die rote Flagge als Quarantäneflagge; eine Warnung für andere Schiffe, dass sie sich diesem Schiff nicht nähern durften, da die Mannschaft eine tödliche und ansteckende Krankheit mit sich führte. Die Piraten wollten natürlich auch tödlich sein und der berühmte Pirat Jolly Roger war der erste, der sich dieses Zeichen zu Eigen machte.
Später wurde es anderen Schiffen verboten, die rote Flagge zu hissen oder sie mit einem sogenannten "Schwalbenschwanz" zu kennzeichnen, damit keine Verwechslung möglich war. Anderen Quellen zufolge führten die frühen Piraten zwei Flaggen, von denen sie je nach Bedarf eine hissten: Die rote Flagge war das Zeichen, keine Gefangenen zu machen, d. h. alle zu töten und die schwarze Flagge, Gefangene zu nehmen wegen des Lösegeldes.
Viele Piratenschiffe führten auch falsche Flaggen, unter denen sie segelten, um sich in Ruhe anderen Schiffen nähern zu können. Erst kurz vor dem Entern wurde die Flagge gehisst, um noch vor dem Angriff Angst und Schrecken zu verbreiten. Heute wird diese Technik auch bei der Marine angewendet.
Das klassische Motiv einer jeden Piraten- oder Kopfgeldjägerflagge ist der Totenkopfschädel auf schwarzem Grund mit gekreuzten Knochen/Säbeln usw. Auch ganze Skelette sind nicht unüblich. Oft wird auch eine Sanduhr abgebildet, um den Opfern zu zeigen, dass ihre Zeit bald abgelaufen war. Zeichen wie ein Speer oder Pfeile, dienen dazu, einen schnellen Tod vorauszusagen; ein blutendes Herz dagegen einen langsamen schmerzhaften Tod. Doch meist wird ein ganze eigenes Motiv gewählt, dass entweder den Taten des jeweiligen Schiffes oder dem Kapitän gleicht.

~ Yaoi Shigeko